小环内酯天然产物作为生物体内产生的次级代谢产物，其结构多样、生物活性独特， 一直是 天然产物全合成领域的研究热点，也是新药开发的重要源头之一。
糖作为天然产物全合成的 常见 手性源，具有产物光学纯度高 、 原料低廉等诸多优势，受到合成化学家的 广泛 关注。 本 论文 的主要内容 就是围绕糖类化合物为手性源的小环内酯类天然产物全合成开展的。
    本论文分为三个部分：
    第一章是 对近十年来具有代表性的小环内酯天然产物的分离、生物活性与合成研究进行了简要综述。
    第二章是关于双环内酯类天然产物 (-)-protulactone A的全合成研究。我以 D-甘露糖为原料，以最长线性步骤 9步，总产率 14.6%合成了 (-)-protulactone A。其中涉及的关键转化有 选择性顺式 Wittig反应、一锅法脱保护 /lactonization/Michael加成 /acetalization串联反应 以及通过路易斯酸对手性烷氧基醛进行 1,3-螯合控制的格氏试剂加成反应。整条路线简洁高效，立体控制性好。
     第三章介绍了 活性天然产物 brevipolide H全合成 的 系统研究 。我以 D-半乳糖烯为 原料，以最长线性步骤 12步，总产率 4.4%完成了天然产物 brevipolide H的合成。 合成中 涉及的关键反应有交叉烯烃复分解反应，二乙基锌介导的环丙烷化反应以及 Keck酯化反应等。其中，利用裸露 C-9的羟基的导向效应，以CH2I2/Et2Zn条件下的封管反应选择性完成了手性环丙烷的构建。 此 路线是目前已报道的此类天然产物全合成研究 的 最简洁路线。
     本研究技术路线 为合成具有类似结构的天然产物及其类似物提供了参考，为后续对 protulactones家族和 brevipolides家族进行选择性合成、结构修饰、构效关系研究提供了充足的原料 ，同时也 为开发高效低毒的新药提供了思路。