| 题名 | 几种齐墩果烷型三萜皂苷的合成与活性研究 |
| 作者 | 黄星 |
| 学位类别 | 硕士 |
| 答辩日期 | 2009-05-01 |
| 授予单位 | 中国科学院研究生院 |
| 授予地点 | 北京 |
| 导师 | 杜宇国 |
| 关键词 | 齐墩果酸 三萜皂苷 衍生物 合成 细胞毒活性 Oleanolic acid triterpene saponins derivatives synthesis cytotoxic activity |
| 学位专业 | 环境科学 |
| 中文摘要 | 本论文设计合成了几个天然齐墩果烷型皂苷及其衍生物，确定了其结构，测 试了生物活性，初步探索分析了该类皂苷的构效关系，为天然目标化合物的进一 步结构简化提供了依据。 首先以中药地乌皂苷作为研究对象，在前人研究的基础上，对地乌皂苷活性 部位进行了结构改造和修饰，主要包括对糖链中糖基的选择，糖与配糖体间连接 臂链的空间长短及亲水特性的设计，同时在实验方法和反应条件上进行了一些有 益的尝试，最终设计合成了四个新化合物，经过生物活性测试(HL-60细胞)，发 现所设计的四个新化合物的细胞毒性呈现一定的规律，结果提示糖链末端鼠李糖 基对皂苷生物活性的体现具有重要意义，同时，末端鼠李糖与齐墩果酸C-28位间 连接臂的长短和亲水性对活性也有一定的影响。 另外，用线性合成的策略对一种葡萄糖醛酸齐墩果烷型双糖链三萜皂苷天然 产物以及衍生物进行了合成尝试。研究中以D-葡萄糖醛酸内酯为原料成功合成了 2，4-二-氧-苯甲酰基-3-氧-苄基-α-D-葡萄吡喃糖醛酸甲酯三氯乙酰亚胺酯，并用 其实现了对3-羟基-齐墩果烯-28-酰-烯丙醇酯的糖基化，然后脱去苷元28位羧基 的保护后构建28位酯糖链，进一步脱去葡萄糖醛酸三位苄基的保护得到重要的合 成中间体。合成还需要再线性构建3位醚糖链，得到天然产物及一系列衍生物， 同时合成路线还需要一些优化。 |
| 语种 | 中文 |
| 学科主题 | 环境化学 |
| 公开日期 | 2010-06-07 |
| 内容类型 | 学位论文 |
| 源URL | [http://ir.rcees.ac.cn/handle/311016/344]  |
| 专题 | 生态环境研究中心_中国科学院环境生物技术重点实验室 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 黄星. 几种齐墩果烷型三萜皂苷的合成与活性研究[D]. 北京. 中国科学院研究生院. 2009. |
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