铜催化的立体选择性Doyle-Kirmse反应

doi:10.6023/cjoc201704005

CORC > 北京大学 > 化学与分子工程学院

	铜催化的立体选择性Doyle-Kirmse反应; Cu(I)-Catalyzed Stereoselective Doyle-Kirmse Reaction
	盛哲 ; 马明 ; 彭玲玲 ; 张志坤 ; 褚长虎 ; 张艳 ; 王剑波
刊名	有机化学
	2017
关键词	重氮化合物卡宾 σ迁移重排硫叶立德不对称催化手性拆分 diazo compounds carbene sigmatropic rearrangement sulfur ylide asymmetric synthesis chiral resolution 2,3 SIGMATROPIC REARRANGEMENTS ASYMMETRIC INDUCTION SULFONIUM YLIDE ALLYL SULFIDES SULFUR CARBENOIDS CARBON
DOI	10.6023/cjoc201704005
英文摘要	以重氮化合物和烯丙基硫醚/炔丙基硫醚为反应底物,通过手性辅基和大位阻配体的不对称双诱导策略,高对映选择性地实现了经由铜卡宾产生硫叶立德的不对称[2,3]-σ重排反应(Doyle-Kirmse反应).脱除手性辅基后反应最高可以得到96%ee对映选择性.机理探究实验表明,反应很可能经历了自由的叶立德重排过程.该反应被进一步应用到含手性中心烯丙基硫醚的动力学拆分中.; A highly stereoselective [2,3]-sigma rearrangement of sulfur ylide derived from Cu(I) carbene and allyl/propargyl sulfides (Doyle-Kirmse reaction) is reported. High stereocontrol is achieved by a dual asymmetric induction approach which involves a chiral auxiliary on diazo substrate, and steric bulky ligand of the Cu(I) catalyst. From mechanistic study, we suggest the [2,3]-sigma rearrangement process occurs through free sulfur ylide intermediate. The reaction was further applied in kinetic resolution of allyl sulfide with a chiral center.; National Natural Science Foundation of China [21332002]; SCI(E); 07; 1730-1740; 37
语种	中文
内容类型	期刊论文
源URL	[http://ir.pku.edu.cn/handle/20.500.11897/467174]
专题	化学与分子工程学院
推荐引用方式 GB/T 7714	盛哲,马明,彭玲玲,等. 铜催化的立体选择性Doyle-Kirmse反应, Cu(I)-Catalyzed Stereoselective Doyle-Kirmse Reaction[J]. 有机化学,2017.
APA	盛哲.,马明.,彭玲玲.,张志坤.,褚长虎.,...&王剑波.(2017).铜催化的立体选择性Doyle-Kirmse反应.有机化学.
MLA	盛哲,et al."铜催化的立体选择性Doyle-Kirmse反应".有机化学 (2017).