| 题名 | 5-取代黄酮醇的合成：Algar-Flynn-Oyamada 反应的选择性研究 |
| 作者 | 周强 |
| 答辩日期 | 2016-05 |
| 文献子类 | 硕士 |
| 授予单位 | 中国科学院大学 |
| 导师 | 王淳 |
| 关键词 | 5-取代黄酮醇 合成 Afo反应 Na2co3/h2o2 选择性 |
| 学位专业 | 药物化学 |
| 英文摘要 | 黄酮醇，即3-羟基黄酮，是一类重要的天然产物，广泛地存在于自然界多种植物中，具有许多重要的药物作用和生理活性，如抗氧化、保护心血管、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌等。由于黄酮醇在自然界中通常与结构类似物共存，分离获取这类化合物十分困难。现有化学合成方法大多存在原料制备难度大、反应条件苛刻、对底物适应性差等问题。Algar-Flynn-Oyamada （AFO）反应， 即查尔酮在NaOH 与H2O2 作用下生成黄酮醇的反应，以其反应原料易得，步骤少，操作简单，产率相对较高而成为目前最为普遍采用的合成方法。自然界中的黄酮醇大多为5-取代黄酮醇，然而，在现有的AFO 反应条件下使用AFO 反应却很难合成5-取代黄酮醇。目前尚没有文献报道有效的合成5-取代黄酮醇的方法。因此，发展高效、便捷、选择性合成5-取代黄酮醇的合成方法十分必要。本项目针对从6ˊ取代-2ˊ-羟基查尔酮经AFO 反应合成5-取代黄酮醇存在的问题，即：主要产物为橙酮和过度氧化副产物苯甲醛、苯甲酸等通过对碱的筛选和底物对黄酮醇选择性的影响研究，取得了以下成果：一、建立了以Na2CO3 为碱、甲醇和水（2：1）为溶剂、H2O2 为氧化剂的反应体系（底物：Na2CO3：H2O2=1: 5: 2.5），合成5-取代黄酮醇的新方法，共合成了14个5-取代黄酮醇，其中包括10个新化合物。二、阐明了查尔酮2ˊ-O-负离子的电负性以及α-和β-碳原子的电负性是影响黄酮醇选择性的主要因素，并且前者的影响较后者为大。 |
| 语种 | 中文 |
| 学科主题 | 天然产物研究 |
| 产权排序 | 1 |
| 内容类型 | 学位论文 |
| 源URL | [http://210.75.237.14/handle/351003/28845]  |
| 专题 | 成都生物研究所_天然产物研究 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 周强. 5-取代黄酮醇的合成：Algar-Flynn-Oyamada 反应的选择性研究[D]. 中国科学院大学. 2016. |
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