手性季碳中心广泛存在于许多天然产物和药物活性分子中。 具有手性季碳中心的分子往往表现出特殊的理化性质以及良好的生物活性而备受制药界关注。现代制药产业之所以发展迅速，主要归因于上世纪长期的实践探究，以及有机合成领域中取得的一些重要成果。但是在漫长的探索过程中，很多合成方法并没有考虑到反应的原子经济性、过程经济性、及环境友好性在反应过程中产生了大量有毒、有害的废弃物，同时浪费了大量的原料，不符合绿色化学可持续性的要求。为了解决这些棘手的问题，过去的二十几年里，利用过渡金属催化剂设计一系列绿色、具有可持续性转化过程的方法已经蔚然成风。尤其是利用过渡金属催化烯丙醇、烯丙胺等底物实现高效的不对称烯丙基烷基化反应是人们近来研究的重点和热点。目前已经报道了十几种常用的过渡金属催化剂进行区域选择性、立体选择性的烯丙基烷基化反应。 其中钯催化的烯丙基化反应是此领域取得的最重要的成果。本论文以丙二酸酯衍生的乙烯基环丙烷化合物为反应底物，通过开环，与Pd催化剂形成活泼的π-烯丙基中间体，然后接受亲核试剂进攻，完成烯丙基烷基化反应，从而构建手性季碳中心。

首先，利用1,4-二溴丁二烯和一系列丙二酸酯合成一系列含强吸电子基团取代的乙烯基环丙烷化合物作为烯丙基源，一般产率为40%-99%。以这些衍生物作为底物，通过零价Pd催化开环，形成烯丙基-钯正离子。因为羟化吲哚3位上的氢具有较强的活性，易于形成碳负离子，可以作为Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应的亲核试剂，通过进攻烯丙基正离子来构建手性季碳中心，反应十分符合绿色化学的要求。通过筛选条件，我们得到了相当温和的最佳反应条件: (2 mol%) Pd(PPh₃)₄作催化剂，甲苯作溶剂，室温下反应，并且无需添加酸、碱等添加剂。另外，通过筛选手性配体，在优化的反应条件下，使用(S,S,S)-SKP配体在-20 °C条件下获得中等的ee值。